| Kemijske lastnosti | Di-tert-butil dikarbonat (BOC anhidrid, DiBOC) je brezbarvni do beli do rumeni kristali, strjena masa ali bistra tekočina.Topi se pri sobni temperaturi (mp=23°C).Pri tej ali celo nekoliko višjih temperaturah se ne razgradi.Na primer, običajno se čisti z destilacijo pod znižanim tlakom pri temperaturah do približno 65 °C.Pri višjih temperaturah se razgradi na izobuten, t-butil alkohol in ogljikov dioksid. |
| Uporabe | Di-tert-butil dikarbonat (Boc2O) je široko uporabljen reagent za uvajanje zaščitnih skupin v sintezo peptidov.Ima pomembno vlogo pri pripravi 6-acetil-1,2,3,4-tetrahidropiridina z reakcijo z 2-piperidonom.Služi kot zaščitna skupina, ki se uporablja pri sintezi peptidov v trdni fazi. |
| Priprava | Priprava di-terc-butil dikarbonata je naslednja: Raztopini monoestrske natrijeve soli dodamo 2 g N,N-dimetilformamida, 1 g piridina, 1 g trietilamina, ohladimo na -5~0 °C in počasi dodamo 60 g difosgena. dodali po kapljicah v 1,5h dodajanje po kapljicah je bilo končano, segreto na sobno temperaturo (25°C), inkubirano 2 uri, reakcijo smo pustili stati po filtraciji, spiranje organske raztopine.Posušeno z brezvodnim magnezijevim sulfatom, topilo oddestiliramo pri atmosferskem tlaku, da dobimo surov produkt 65~70 g.Po ohlajanju in kristalizaciji smo dobili 57-60 g di-terc-butil dikarbonata z dobitkom 60-63 %. |
| Opredelitev | ChEBI: Di-tert-butil dikarbonat je aciklični karboksilni anhidrid.Funkcionalno je soroden dikarbonski kislini. |
| Reakcije | Reakcija substituiranih anilinov z Boc2O v prisotnosti stehiometrične količine 4-dimetilaminopiridina (DMAP) v inertnem topilu (acetonitril, diklorometan, etil acetat, tetrahidrofuran, toluen) pri sobni temperaturi vodi do aril izocianatov v skoraj kvantitativnih dobitkih znotraj 10 min.
Ponovno obravnavana di-terc-butil dikarbonat in 4-(dimetilamino)piridin.Njihove reakcije z amini in alkoholi |
| Splošen opis | Di-tert-butil dikarbonat (Boc2O) je reagent, ki se večinoma uporablja za uvedbo Boc zaščitne skupine v aminske funkcionalnosti.Uporablja se tudi kot dehidracijsko sredstvo v nekaterih organskih reakcijah, zlasti s karboksilnimi kislinami, nekaterimi hidroksilnimi skupinami ali s primarnimi nitroalkani. |
| Nevarnost | Dražilno sredstvo, ki lahko povzroči resne poškodbe oči;Lahko povzroči preobčutljivost kože;Zelo strupeno pri vdihavanju |
| Vnetljivost in eksplozivnost | Vnetljivo |
| Metode čiščenja | Ester stopite s segrevanjem pri ~35o in ga destilirajte v vakuumu.Če IR in NMR (1810m 1765 cm-1, v CCl4 1,50 singlet) kažeta na zelo največ nečistoče, nato sperite z enakim volumnom H2O, ki vsebuje citronsko kislino, da bo vodna plast rahlo kisla, zberite organsko plast in jo posušite nad brezvodnim MgSO4 in destilirajte v vakuumu.[Papež et al.Org Synth 57 45 1977, Keller et al.Org Synth 63 160 1985, Grehn et al.Angew Chem 97 519 1985.] VNETLJIVO. |
