Izdelki
Di-tert-butil dikarbonat; CAS št.: 24424-99-5
Sinonime: bis (tert-butoxicarbonil) oksid; boc (2) o cpd; boc2o cpd; di-tert-butil dikarbonat; di-tert-butil pirokarbonat; di-tert-butidarbonat
Kemična lastnost di-tert-butil dikarbonata
● Videz/barva: bela do belega mikrokristalnega praška
● Parni tlak: 0,7 mmHg pri 25 ° C
● Tališče: 22-24 ° C
● Indeks loma: 1.4090
● Točka vrelišča: 235,8 ° C pri 760 mmHg
● Točka bliskavice: 103,7 ° C
● PSA：61.83000
● Gostota: 1,054 g/cm3
● LOGP: 2.87320
● TEMP shranjevanja .:2-8 °c
● Občutljivo .: Moisture občutljivo
● Topnost v vodi.
● XLOGP3: 2.7
● Število darovalcev vodikove vezi: 0
● Število sprejemnika vodikove vezi: 5
● Rotacijsko število vezi: 6
● Natančna masa: 218.11542367
● Število težkih atomov: 15
● Kompleksnost: 218
Informacije o varnosti
● Piktogram:
T, t+,
F, f+,
Xi
● Kode nevarnosti: T+, T, F, XI, F+
● Izjave: 11-19-26-36/37/38-43-10-40
● Varnostne izjave: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
Koristno
Kemični razredi:Drugi razredi -> estri, drugi
Kanonični nasmehi:Cc (c) (c) oc (= o) oc (= o) oc (c) (c) c
Uporaba:Di-tert-butil dikarbonat (BOC2O) je široko uporabljen reagent za uvedbo zaščitnih skupin v sintezi peptidov. Ima pomembno vlogo pri pripravi 6-acetil-1,2,3,4-tetrahidropiridina z reakcijo z 2-piperidonom. Služi kot zaščitna skupina, ki se uporablja v sintezi trdnih faznih peptidov.
Podroben uvod
Di-tert-butil dikarbonatje reagent, ki se uporablja v organski sintezi. Znan je tudi kot t-boc anhidrid ali boc anhidrid. Običajno se uporablja za zaščito funkcionalnih skupin amina med kemičnimi reakcijami. Di-tert-butil dikarbonat reagira z amini, da tvori derivati karbamata, kar zagotavlja začasno zaščito za aminsko skupino. Ko je želena reakcija končana, lahko skupino karbamata enostavno odstranite z zdravljenjem s kislino, kar daje prvotno funkcionalnost amina. To je uporabna strategija za selektivno spreminjanje nekaterih funkcionalnih skupin v organskih molekulah.
Aplikacija
Poleg zaščite aminskih skupin ima di-tert-butil dikarbonat različne druge aplikacije v organski sintezi:
Zaščita hidroksilnih skupin:Di-tert-butil dikarbonat lahko reagira z alkoholi, da tvori karbonate in ščiti hidroksilno skupino. Skupino karbonata lahko nato odstranite z ustreznimi pogoji, kar omogoča selektivno modifikacijo drugih funkcionalnih skupin.
Reakcije karbonilacije:Di-tert-butil dikarbonat se lahko uporablja kot vir ogljikovega monoksida v reakcijah karbonilacije. Reagira z nukleofili, kot so amini, alkoholi in tioli, da tvorijo karbonirane izdelke.
Priprava kislinskih kloridov:Odzivanje di-tert-butil dikarbonata s tionilkloridom ali oksalilnim kloridom daje ustrezne kisle kloride. Kisli kloridi so vsestranski reagenti, ki se uporabljajo pri različnih sintetičnih transformacijah.
Sinteza peptidov v trdni fazi:Di-tert-butil dikarbonat se običajno uporablja pri korakih zaščite in defrotekcije v sintezi peptida v trdni fazi. Uporablja se za zaščito aminokislin med podaljšanjem verige in odstranjevanje zaščitnih skupin za izpostavljanje amino skupin za poznejše reakcije spajanja.
Reakcije polimerizacije:Di-tert-butil dikarbonat lahko deluje kot sredstvo za prenos verige v reakcijah polimerizacije. Lahko reagira z rastočimi polimernimi verigami, konča njihovo rast ali ustvarja nova reaktivna mesta.
To je le nekaj primerov številnih aplikacij di-tert-butil dikarbonata v organski sintezi. Njegova vsestranskost in enostavnost uporabe sta dragocen reagent pri različnih kemičnih preobrazbah.
