Izdelki
Dicikloheksilkarbodiimid ； CAS št.: 538-75-0
Sinonime: DCCD; dicikloheksilkarbodiimid
Kemična lastnost dicikloheksilkarbodiimida
● Videz/barva: brezbarvna trdna
● Parni tlak: 1.044-1.15pa pri 20-25 ℃
● Tališče: 34-35 ° C (osvetljeno)
● Indeks loma: N20/D 1,48
● Točka vrelišča: 277 ° C pri 760 mmHg
● Točka bliskavice: 113,1 ° C
● PSA：24.72000
● Gostota: 1,06 g/cm3
● LOGP: 3.82570
● TEMP shranjevanja .: Trgovina na Rt.
● Občutljivo .: Moisture občutljivo
● Topnost .: Metilen klorid: 0,1 g/ml, jasen, brezbarven
● Topnost vode.: Reaction
● XLOGP3: 4.7
● Število darovalcev vodikove vezi: 0
● Število sprejemnika vodikove vezi: 2
● Rotacijsko število vezi: 2
● Natančna masa: 206.178298710
● Število težkih atomov: 15
● Kompleksnost: 201
● Transportna pika nalepka: strup
Informacije o varnosti
● Piktogram:
T,
Xn
● Kode nevarnosti: T, xn, t+
● Izjave: 23/24/25-34-40-43-41-36/38-21-24-22-62-37/38-10-61-26-38-20/22
● Varnostne izjave: 26-36/37/39-45-41-24-37/39-24/25-36-16-53-28
Koristno
Kemični razredi:Dušikove spojine -> Druge dušikove spojine
Kanonični nasmehi:C1ccc (cc1) n = c = nc2ccccc2
Opis:Dicydohexyl karbodiimid se uporablja pri kemiji peptida kot spojnega reagenta. To je dražilno in senzibilizator in je povzročil kontaktni dermatitis pri farmacevtih in kemikih.
Uporaba:V sintezi peptidov. Ta izdelek se uporablja predvsem v amikacinu, glutationa dehidrantah, pa tudi pri sintezi kislinskega anhidrida, aldehida, ketona, izocianata; Kadar se uporablja kot dehidriranje kondenzacijskega sredstva, reagira na dicikloheksilurejo s kratkotrajno reakcijo pri normalni temperaturi. Ta izdelek se lahko uporablja tudi pri sintezi peptida in nukleinske kisline. Ta izdelek je enostavno uporabiti za reakcijo s spojino prostega karboksija in amino-skupine v peptid. Ta izdelek se pogosto uporablja v medicinskih, zdravju, ličil in bioloških izdelkih ter drugih sintetičnih poljih. N, N'-dicikloheksilkarbodiimid je karbodiimid, ki se uporablja za povečanje aminokislin med sintezo peptidov. N, N'-dicikloheksilkarbodiimid se uporablja kot dehidralno sredstvo za pripravo amidov, ketonov, nitrilov, pa tudi pri inverziji in esterifikaciji sekundarnih alkoholov. Dicikloheksilkarbodiimid se po kratkem reakcijskem času uporablja kot dehidralno sredstvo pri sobni temperaturi, potem ko je reakcijski produkt dicikloheksilureja. Izdelek je zelo majhna topnost v organskem topilu, tako da je lahka ločitev reakcijskega produkta.
Podroben uvod
Dicikloheksilkarbodiimid (DCC) je pogosto uporabljen reagent v organski sintezi. To je bela trdna snov, ki je netopna v vodi in topna v organskih topilih, kot sta etil acetat in diklorometan.
DCC se uporablja predvsem kot sklopno sredstvo v sintezi peptidov in drugih reakcijah, ki vključujejo tvorbo amidnih vezi. Spodbuja kondenzacijo karboksilnih kislin z amini, kar vodi do tvorbe amidov. To doseže tako, da aktivira skupino karboksilne kisline in olajša nukleofilni napad amina na aktiviranem karbonilnem ogljiku.
Poleg sinteze peptidov se DCC uporablja tudi v različnih organskih reakcijah, kot so esterifikacija in amidacijske reakcije. Uporablja se lahko za oblikovanje estrov iz karboksilnih kislin in alkoholov ter za pretvorbo derivatov karboksilne kisline (kot so kisli kloridi, kisli anhidridi in aktivirani estri) v amide.
DCC je znan po visoki učinkovitosti pri spodbujanju tvorbe amidne vezi in po združljivosti s široko paleto funkcionalnih skupin. Vendar pa velja tudi za razmeroma občutljivo na vlago in se lahko zlahka razgradi ob izpostavljenosti vodni ali visoki vlagi. Zato se običajno ravna in shranjuje pod brezvodnimi pogoji.
Pri delu z DCC je pomembno sprejeti potrebne varnostne ukrepe, saj lahko draži kože, oči in dihal. Med ravnanjem je treba uporabiti pravilno prezračevanje in osebno zaščitno opremo.
Aplikacija
Dicikloheksilkarbodiimid (DCC) najde različne aplikacije v organski sintezi, zlasti na področju kemije peptida. Tu je nekaj pomembnih aplikacij DCC:
Sinteza peptida:DCC se običajno uporablja kot spajanje v sintezi peptidov, da se združi aminokisline in tvori amidne vezi. Spodbuja kondenzacijsko reakcijo med karboksilno skupino ene aminokisline in amino skupino druge, kar vodi do nastanka peptidnih vezi.
Reakcije esterifikacije:DCC se lahko uporablja za pretvorbo karboksilnih kislin v estre, tako da jih reagira z alkoholi. V prisotnosti DCC se aktivira karboksilna kislina, kar omogoča nukleofilni napad alkohola, da tvori ester. Ta reakcija je uporabna pri sintezi estrov za različne aplikacije.
Amidacijske reakcije:DCC lahko olajša amidacijo karboksilnih kislin, kislinskih kloridov, kislinskih anhidridov in aktiviranih estrov. Omogoča reakcijo med derivatom karboksilne kisline in aminom, da tvori amidno vez. Ta aplikacija najde uporabnost v sintezi amidov, ki so pomembni v različnih bioloških in kemičnih sistemih.
UGI reakcija:DCC lahko uporabimo v reakciji UGI, večkomponentni reakciji, ki vključuje kondenzacijo amina, izocianida, karbonilne spojine in kisline. DCC pomaga pri aktiviranju karboksilne skupine kisline, kar mu omogoča reagiranje z aminom in tvori amidno vez.
Sinteza zdravil:DCC se v farmacevtski industriji pogosto uporablja za sintezo kandidatov za zdravila in aktivnih farmacevtskih sestavin (API). Njegova uporaba v sintezi peptidov, amidacijah in drugih pomembnih preobrazbah je bistveni reagent v procesih odkrivanja in razvojnih zdravil.
Omeniti velja, da ima DCC več drugih aplikacij v organski sintezi, vključno z nastajanjem sečnin, karbamatov in hidrazidov. Njegova vsestranskost in združljivost z različnimi funkcionalnimi skupinami sta dragoceno orodje v orodju sintetičnih kemikov.
