N-metil-2-pirolidon

Kratek opis:

Ime izdelka:N-metil-2-pirolidon

sinonimi:M-PYROL(R);1-metil-2-pirolidinon (99,5%, HyDry, voda≤50 ppm (po KF));1-metil-2-pirolidinon(99,5%, HyDry, z molekularnimi siti, voda≤50 ppm (od KF)); N-metil-2-pirolidon Proizvajalec;1-METIL-2-PIROLIDON, REAGENT (ACS)1-METIL-2-PIROLIDON, REAGENT (ACS)1-METIL-2-PIROLIDON, REAGENT ( ACS);1-metil-2-pirolidinon 872-50-4 NMP N-metil-2-pirolidinon;N-metil-2-pirolidinon 872-50-4 NMP;1-METIL-2-PIROLIDINON

CAS:872-50-4

MF:C5H9NO

MW:99.13

EINECS:212-828-1

Kategorije izdelkov:NMP;Kemične surovine;UV/Vis);GC topila nad prostorom;GC topila;Topila za GC aplikacije;ACS in reagentna topila;ACS razred;ACS razred topila;Ogljikovo jeklene pločevinke z NPT navoji;Težke kovine;Topila za LC- ICP-MS; Toksini (razen ostankov pesticidov/zdravil); Aplikacije; Analiza pijač; Gradniki; C4 do C8; Kemijska sinteza; Hrana &; GC-MS topila; Heterociklični gradniki; ICP-OES/-MS; Pirolidini; Reagenti za analizo anorganskih sledi; Topila za analizo speciacije kovin; Topila za analizo speciacije (LC-ICP-MS); Spektroskopija; Reagenti za analizo sledi in; brezvodni; izdelki; Steklenice s topili; Amini; Heterocikli; Razni reagenti; Brezvodna topila; Topilo Uporaba; alternativna energija; steklenice iz jantarnega stekla; analitični reagenti; analitična/kromatografija; CHROMASOLV Plus; kromatografski reagenti in elektroliti; HPLC in topila stopnje HPLC Plus (CHROMASOLV); topila HPLC/UHPLC (CHROMASOLV); znanost o materialih; izdelki NOWPak; Organska topila; Polrazsuta topila; Steklenice s topilom; Možnosti pakiranja topil; Topila UHPLC (CHROMASOLV); NMR; Spektrofotometrična stopnja; Spektrofotometrična topila; Topila za spektroskopijo (IR; Povratne posode; Zaščitne/zapečatene steklenice; Biotehnologija; Biotehnološka topila; Pirolidoni; Topila ;Seveda/Seal?Steklenice;872-50-4;bc0001

Mol datoteka:872-50-4.mol

Pošljite nam e-pošto

Podrobnosti o izdelku

Oznake izdelkov

Kemične lastnosti pirolidona

Tališče	-24 °C (osvetljeno)
Vrelišče	202 °C (osvetljeno) 81-82 °C/10 mmHg (osvetljeno)
gostota	1,028 g/mL pri 25 °C (lit.)
gostota pare	3,4 (v primerjavi z zrakom)
parni tlak	0,29 mm Hg (20 °C)
lomni količnik	n20/D 1.479
Fp	187 °F
skladiščna temp.	Hraniti pri +5°C do +30°C.
topnost	etanol: mešljiv 0,1 ml/ml, bister, brezbarven (10 %, v/v)
oblika	Tekočina
pka	-0,41±0,20 (predvideno)
barva	≤20 (APHA)
PH	8,5-10,0 (100 g/l, H2O, 20 ℃)
Neprijeten vonj	Rahel vonj po aminu
PH območje	7,7 - 8,0
meja eksplozivnosti	1,3-9,5% (V)
Topnost v vodi	>=10 g/100 ml pri 20 ºC
Občutljivo	Higroskopičen
λmaks	283 nm (MeOH) (lit.)
Merck	14,6117
BRN	106420
Stabilnost:	Stabilen, vendar se ob izpostavljenosti svetlobi razgradi.Gorljivo.Nezdružljivo z močnimi oksidanti, močnimi kislinami, reducenti, bazami.
InChIKey	SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N
LogP	-0,46 pri 25 ℃
Referenca baze podatkov CAS	872-50-4 (referenca baze podatkov CAS)
NIST Chemistry Reference	2-pirolidinon, 1-metil-(872-50-4)
Sistem registra snovi EPA	N-metil-2-pirolidon (872-50-4)

Varnostne informacije

Kode nevarnosti	T,Xi
Izjave o tveganju	45-65-36/38-36/37/38-61-10-46
Izjave o varnosti	41-45-53-62-26
WGK Nemčija	1
RTECS	UY5790000
F	3-8-10
Temperatura samovžiga	518 °F
TSCA	Y
oznaka HS	2933199090
Podatki o nevarnih snoveh	872-50-4 (podatki o nevarnih snoveh)
Toksičnost	LD50 oralno pri kuncu: 3598 mg/kg LD50 dermalno pri kuncu 8000 mg/kg

Uporaba in sinteza pirolidona

Kemijske lastnosti	N-metil-2-pirolidon je brezbarvna do svetlo rumena prozorna tekočina z rahlim vonjem po amoniaku.N-metil-2-pirolidon se popolnoma meša z vodo.Je zelo topen v nižjih alkoholih, nižjih ketonih, etru, etil acetatu, kloroformu in benzenu ter zmerno topen v alifatskih ogljikovodikih.N-metil-2-pirolidon je močno higroskopičen, kemično stabilen, ni jedek za ogljikovo jeklo in aluminij ter rahlo jedek za baker.Ima nizko oprijemljivost, močno kemično in toplotno stabilnost, visoko polarnost in nizko hlapnost.Ta izdelek je rahlo toksičen, njegova dovoljena koncentracija v zraku pa je 100 ppm. N-metil-2-pirolidon je topilo, ki se uporablja v različnih panogah in aplikacijah, kot so odstranjevanje barv in premazov, petrokemična predelava, inženirski plastični premazi, kmetijske kemikalije, elektronsko čiščenje in industrijsko/domačinsko čiščenje.
Uporabe	N-metil-2-pirolidon (NMP) je polarno aprotično topilo, ki ima prednosti nizke toksičnosti, visokega vrelišča, izjemne topljivosti, močne selektivnosti in dobre stabilnosti.Široko se uporablja pri čiščenju ekstrakcije aromatskih ogljikovodikov, acetilena, olefinov in diolefinov. Uporablja se pri industrijskem čiščenju in služi kot topilo za proizvodnjo pesticidov, inženirske plastike, premazov, sintetičnih vlaken in integriranih vezij. Lahko se uporablja tudi kot industrijsko čistilo, dispergator, barvilo, mazivo in sredstvo proti zmrzovanju. N-metil-2-pirolidon je odlično topilo, ki se pogosto uporablja pri ekstrakciji aromatov, rafiniranju mazalnih olj, obogatitvi acetilena, ločevanju butadiena in razžveplanju sinteznega plina. Uporablja se pri razžveplanju plinov, rafiniranju mazalnih olj, antifrizu mazalnih olj, ekstrakciji olefinov in kot topilo za polimerizacijo netopne inženirske plastike. Uporablja se lahko v herbicidu, za čiščenje izolacijskih materialov, preciznih instrumentov in tiskanih vezij polprevodniške industrije, za recikliranje PVC izpušnih plinov, kot detergent, dodatek barvilom in dispergirno sredstvo. Uporablja se v medijih za reakcije polimerizacije, kot so inženirska plastika in aramidna vlakna. N-metil-2-pirolidon se uporablja kot topilo poliviniliden fluorida in pomožni material za elektrode za litij-ionske baterije. visoka stopnja čistosti za detekcijo ICP-MS. Za sintezo peptidov.
toksičnost	Oralno (mus) LD50: 5130 mg/kg; Oralno (podgana) LD50: 3914 mg/kg; Dermalno (rbt) LD50: 8000 mg/kg.
Odlaganje odpadkov	Za pravilno odlaganje se posvetujte z državnimi, lokalnimi ali nacionalnimi predpisi.Odstranjevanje mora potekati v skladu z uradnimi predpisi.Voda, po potrebi s čistilnimi sredstvi.
shranjevanje	N-metil-2-pirolidon je higroskopičen (pobere vlago), vendar stabilen v normalnih pogojih.Burno bo reagiral z močnimi oksidanti, kot so vodikov peroksid, dušikova kislina, žveplova kislina itd. Primarni produkti razgradnje proizvajajo ogljikov monoksid in hlape dušikovega oksida.Kot dobra praksa se je treba izogibati čezmerni izpostavljenosti ali razlitju.Lyondell Chemical Company priporoča nošenje butilnih rokavic pri uporabi N-metil-2-pirolidona.N-metil-2-pirolidon je treba shranjevati v čistih sodih iz mehkega jekla ali zlitine, obloženih s fenolno kislino.Teflon®1 in Kalrez®1 sta se izkazala za ustrezna materiala za tesnila.Prosimo, da pred rokovanjem preberete MSDS.
Opis	N-metil-2-pirolidon je aprotično topilo s širokim spektrom uporabe: petrokemična predelava, površinski premaz, barvila in pigmenti, industrijske in gospodinjske čistilne spojine ter kmetijske in farmacevtske formulacije.Je predvsem dražilno sredstvo, vendar je povzročilo tudi več primerov kontaktnega dermatitisa v majhnem elektrotehničnem podjetju.
Kemijske lastnosti	N-metil-2-pirolidon je brezbarvna ali svetlo rumena tekočina z vonjem po aminu.Lahko je podvržen številnim kemičnim reakcijam, čeprav je sprejet kot stabilno topilo.V nevtralnih pogojih je odporen na hidrolizo, vendar obdelava z močno kislino ali bazo povzroči odprtje obroča v 4-metil aminomasleno kislino.N-metil-2-pirolidon lahko z borohidridom reduciramo v 1-metil pirolidin.Obdelava s sredstvi za kloriranje povzroči tvorbo amida, intermediata, ki je lahko podvržen nadaljnji substituciji, medtem ko obdelava z amil nitratom daje nitrat.Olefine lahko dodamo na položaj 3 z obdelavo najprej z oksalnimi estri, nato z ustreznimi aldehi (Hort in Anderson 1982).
Uporabe	N-metil-2-pirolidon je polarno topilo, ki se uporablja v organski kemiji in kemiji polimerov.Uporaba v velikem obsegu vključuje predelavo in čiščenje acetilenov, olefinov in diolefinov, čiščenje plinov in ekstrakcijo aromatov iz surovin. N-metil-2-pirolidon je vsestransko industrijsko topilo.NMP je trenutno odobren samo za uporabo v veterinarskih farmacevtskih izdelkih.Določitev razporeditve in metabolizma NMP pri podganah bo prispevala k razumevanju toksikologije te eksogene kemikalije, ki ji je človek verjetno izpostavljen v naraščajočih količinah.
Uporabe	Topilo za visokotemperaturne smole;petrokemična predelava, v industriji izdelave mikroelektronike, barvila in pigmenti, industrijske in gospodinjske čistilne spojine;kmetijske in farmacevtske formulacije
Uporabe	N-metil-2-pirolidon je uporaben za spektrofotometrijo, kromatografijo in detekcijo ICP-MS.
Opredelitev	ChEBI: član razreda pirolidin-2-onov, ki je pirolidin-2-on, v katerem je vodik, vezan na dušik, nadomeščen z metilno skupino.
Proizvodne metode	N-metil-2-pirolidon se proizvaja z reakcijo buytrolaktona z metilaminom (Hawley 1977).Drugi postopki vključujejo pripravo s hidrogeniranjem raztopin maleinske ali jantarne kisline z metilaminom (Hort in Anderson 1982).Proizvajalci te kemikalije vključujejo Lachat Chemical, Inc, Mequon, Wisconsin in GAF Corporation, Covert City, Kalifornija.
Referenca(e) sinteze	Tetrahedron Letters, 24, str.1323, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9
Splošen opis	N-metil-2-pirolidon (NMP) je močno, aprotično topilo z visoko topnostjo in nizko hlapnostjo.Ta brezbarvna tekočina z visokim vreliščem, visokim plameniščem in nizkim parnim tlakom ima blag vonj po aminu.NMP ima visoko kemijsko in toplotno stabilnost ter se popolnoma meša z vodo pri vseh temperaturah.NMP lahko služi kot sotopilo z vodo, alkoholi, glikol etri, ketoni in aromatskimi/kloriranimi ogljikovodiki.NMP je mogoče reciklirati z destilacijo in zlahka biorazgradljiv.NMP ni na seznamu nevarnih onesnaževal zraka (HAP) sprememb zakona o čistem zraku iz leta 1990.
Reakcije zraka in vode	Topen v vodi.
Profil reaktivnosti	Ta amin je zelo blaga kemična baza.N-metil-2-pirolidon ponavadi nevtralizira kisline, da tvorijo soli in vodo.Količina toplote, ki se razvije na mol amina pri nevtralizaciji, je v veliki meri neodvisna od moči amina kot baze.Amini so lahko nezdružljivi z izocianati, halogeniranimi organskimi snovmi, peroksidi, fenoli (kislimi), epoksidi, anhidridi in kislinskimi halidi.Vnetljiv plinast vodik tvorijo amini v kombinaciji z močnimi redukcijskimi sredstvi, kot so hidridi.
Nevarnost	Močno draži kožo in oči.Meja eksplozivnosti je 2,2–12,2%.
Nevarnost za zdravje	Vdihavanje vročih hlapov lahko draži nos in grlo.Zaužitje povzroči draženje ust in želodca.Stik z očmi povzroči draženje.Ponavljajoč in dolgotrajen stik s kožo povzroči blago, prehodno draženje.
Nevarnost požara	Posebne nevarnosti produktov izgorevanja: V ognju lahko nastanejo strupeni dušikovi oksidi.
Vnetljivost in eksplozivnost	Nevnetljivo
Industrijske uporabe	1) N-metil-2-pirolidon se uporablja kot splošno dipolarno aprotično topilo, stabilno in nereaktivno; 2) za ekstrakcijo aromatskih ogljikovodikov iz mazalnih olj; 3) za odstranjevanje ogljikovega dioksida v generatorjih amoniaka; 4) kot topilo za polimerizacijske reakcije in polimere; 5) kot odstranjevalec barve; 6) za formulacije pesticidov (USEPA 1985). Druge neindustrijske uporabe N-metil-2-pirolidona temeljijo na njegovih lastnostih kot disociirajočega topila, primernega za elektrokemijske in fizikalno kemijske študije (Langan in Salman 1987).Farmacevtske aplikacije izkoriščajo lastnosti N-metil-2-pirolidona kot pospeševalca penetracije za hitrejši prenos snovi skozi kožo (Kydoniieus 1987; Barry in Bennett 1987; Akhter in Barry 1987).N-metil-2-pirolidon je bil odobren kot topilo za nanašanje slimicida na materiale za pakiranje hrane (USDA 1986).
Kontaktni alergeni	N-metil-2-pirolidon je aprotično topilo s širokim spektrom uporabe: petrokemična predelava, površinski premaz, barvila in pigmenti, industrijske in gospodinjske čistilne spojine ter kmetijske in farmacevtske formulacije.V glavnem je dražilno, vendar lahko povzroči hud kontaktni dermatitis zaradi dolgotrajnega stika.
Varnostni profil	Zastrupitev po intravenski poti.Zmerno strupeno pri zaužitju in intraperitonealni poti.Rahlo strupeno v stiku s kožo.Eksperimentalni teratogen.Eksperimentalni reproduktivni učinki.Sporočeni podatki o mutaciji.Vnetljivo, če je izpostavljeno vročini, odprtemu ognju ali močnim oksidantom.Za gašenje požara uporabite peno, CO2, suho kemikalijo.Pri segrevanju do razgradnje oddaja strupene hlape NOx.
Rakotvornost	Podgane so bile izpostavljene hlapom N-metil-2-pirolidona pri 0, 0,04 ali 0,4 mg/L 6 ur/dan, 5 dni/teden 2 leti. Podganji samci pri 0,4 mg/L so pokazali nekoliko zmanjšano povprečno telesno težo.Pri podganah, ki so bile 2 leti izpostavljene 0,04 ali 0,4 mg/l N-metil-2-pirolidona, niso opazili toksičnih ali rakotvornih učinkov, ki bi skrajšali življenje.Po dermalni poti je skupina 32 miši prejela začetni odmerek 25 mg N-metil-2-pirolidona, čemur je 2 tedna kasneje sledila aplikacija promotorja tumorja forbol miristat acetata, trikrat na teden, več kot 25 tednov.Dimetilkarbamoil klorid in dimetilbenzantracen sta služila kot pozitivni kontroli.Čeprav je imela skupina z N-metil-2-pirolidonom tri kožne tumorje, ta odziv ni veljal za pomembnega v primerjavi z odzivom pozitivnih kontrol.
Presnovna pot	Podganam dajejo radioaktivno označen N-metil-2-pirolidinon (NMP), glavna pot izločanja pri podganah pa je z urinom.Glavni presnovek, ki predstavlja 70-75 % danega odmerka, je 4-(metilamino)butenojska kislina.Ta nenasičen nedotaknjen produkt lahko nastane z izločanjem vode in hidroksilna skupina je lahko prisotna na metabolitu pred kislinsko hidrolizo.
Presnova	Podganjim samcem Sprague-Dawley je bila dana ena intraperitonealna injekcija (45 mg/kg) radioaktivno označenega 1-metil-2-pirolidona.Ravni radioaktivnosti in spojine v plazmi so spremljali šest ur in rezultati so nakazovali fazo hitre porazdelitve, ki ji je sledila faza počasnega izločanja.Večji del označenega odmerka se je izločil z urinom v 12 urah in je predstavljal približno 75 % označenega odmerka.Štiriindvajset ur po odmerjanju je bilo kumulativno izločanje (urin) približno 80 % odmerka.Uporabljene so bile tako z obročem kot z metilom označene vrste, kot tudi obe [¹⁴C]- in [3H]-označen l-metil-2-pirolidon.Začetna označena razmerja so bila ohranjena v prvih 6 urah po odmerku.Po 6 urah so v jetrih in črevesju ugotovili največje kopičenje radioaktivnosti, približno 2-4 % odmerka.V žolču ali vdihanem zraku so opazili majhno radioaktivnost.Tekočinska kromatografija visoke ločljivosti urina je pokazala prisotnost enega glavnega in dveh stranskih metabolitov.Glavni presnovek (70-75 % apliciranega radioaktivnega odmerka) je bil analiziran s tekočinsko kromatografijo-masno spektrometrijo in plinsko kromatografijo-masno spektrometrijo in domnevno je bil 3- ali 5-hidroksi-l-metil-2-pirolidon (Wells 1987).
Metode čiščenja	Osušite pirolidon tako, da odstranite vodo kot *benzenov azeotrop.Frakcijsko destilirajte pri 10 torr skozi 100-cm kolono, polno steklenih vijačnic.[Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] Hidroklorid ima m 86-88o (iz EtOH ali Me2CO/EtOH) [Reppe et al.Justus Liebigs Ann Chem 596 1 1955].[Beilstein 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.]